La Doxorubicine

 

La Doxorubicine

 

S. Zini (2009) nous indique, à titre d'exemple, qu'un hôpital utilise en moyenne 77 g de doxorubicine par an. Cette valeur nous indique que les concentrations dans les effluents sera faible. 

La figure 1 ci-après représente la formule développée de la doxorubicine.

 

Figure 1 : Formule développée de la doxorubicine

 

Fonctionnement de la Doxorubicine

La Doxorubicine est un médicament de la catégorie des antibiotiques anthracyclines. Il s'intercale dans la molécule d'ADN pour empêcher sa réplication et a fortiori la synthèse de peptides. Il joue ainsi un rôle anticancéreux et peut être administré pour lutter contre le cancer du sein, le cancer à petites cellules du poumons, ou encore les cancers de l'ovaire, de l'estomac ou de l'oesophage.

On notera que suite à une faible modification des radicaux entourés en jaune sur la figure 1 (CH2-OH en CH3, ou l'inversement des groupes H et OH), on obtient d'autres formes d'anthracyclines comme la Daunorubicine, ou l'Epirubicine par exemple. Ces dernières molécules sont aussi des antibiotiques employés pour la lutte contre le cancer.

 

Rejet de la doxorubicine dans l'environnement

Dorr et Von Hoff en 1994 indiquent que 50% de la Doxorubicine était excrétée intacte par les urines, en n'étant pas métabolisée dans le corps. Pour le reste, la molécule de Doxorubicine est plus ou moins modifiée, par action de différentes enzymes, pour créer plusieurs métabolites, dont le principal, et le plus préoccupant, est le Doxorubicinol (cf Figure 2). Ce dernier  représente entre 0.7 et 4.3% de la fraction excrétée par le patient. (Camaggi et al., 1988; Mross et al., 1988).

Contrairement à l'Epirubicine, pourtant proche de la Doxorubuicine, on note que l'excrétion urinaire des composés ne se présente pas sous la forme de glucoronides. Cette forme de métabolite est pourtant intéressante car elle permet d'excréter une molécule exogène à l'organisme n'apportant aucun avantage nutritif ou énergétique, par exemple une drogue ou dans notre cas, les résidus toxiques d'un médicament. D'autres métabolites de la molécule existent, le Doxorubicinol, ou encore les aglycones, comme le 7-hydroxy aglycones et le 7-désoxy aglycones (Dorr et Von Hoff, 1994).

 

Figure 2 : Description de la Doxorubicine et de son principal métabolite, le Doxorubicinol

(source : Boucek J.R. et al., 1997)

 

S.N.Mahnik et al. en 2006 ont montré, grâce à l'exécution d'un Zahn-Wellens-test, les caractéristiques de la biodégradation de la Doxorubicine. Au cours de ce test, il a été prouvé que la grande majorité de la molécule était éliminée grâce à son adsorption sur les boues de station d'épuration (85.2%).

 


Présentation des principales molécules

Doxorubicine              Ifosfamide              5-Fluoro-Uracile              Carbo-Platine et Cis-Platine              Cyclophosphamide


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