Processus de dégradation du la Doxorubicine

 

Processus de dégradation de la Doxorubicine

 

Comportement de la Doxorubicine dans les sols

Nous avons déjà pu rendre compte que du fait des caractéristiques physico-chimiques de la molécule de Doxorubicine, celle-ci favorise une fixation aux boues d'épuration (à hauteur de 85,2%) plutôt qu'une dilution dans les eaux recyclées.

En se basant sur les indices de connectivité moléculaire, on a pu estimer la valeur du koc de la molécule à 6000 (Toxnet). Cette valeur suggère que la Doxorubicine aurait tendance à être immobile dans les sols, du fait de sa fixation avec la matière organique.

Des valeurs de pKA ont également été estimées (Toxnet), on mesure alors un pKA1 (fonction phénol) de 7,34, un pKA2  (fonction amine) de 8,46 et un pKA3 de 9,46 (fonction ester).

 

Figure 1 :Echelle des pkA des différentes fonctions de la molécule de Doxorubicine

Source personnelle

 

Comme le montre la figure ci-dessus, dans l'environnement, la Doxorubicine existe principalement sous forme de cations étant donné que l'on se situe à des pH inférieurs à 7,34. Or les composés sous forme de cations se fixent beaucoup plus fermement au carbone organique et aux argiles que leurs homologues neutres. En effet, le complexe argilo-humique du sol est une structure principalement négative, ce sont donc les cations qui s'y fixent, comme le montre la figure 2 ci-dessous.

 

Figure 2 : Représentation des affinités ionique entre complexe argilo-humique et cations

Source personnelle

 

Ainsi, une fois que la molécule de Doxorubicine est distribuée au sol, elle se fixe à la matière organique, surtout présente dans les horizons de surface, et devient donc relativement peu mobile. On choisira donc de lui associer un coefficient de diffusion de 10-14 dans les horizons de surface, très faible pour représenter sa forte capacité de fixation à la matière organique.

 

      Dégradation abiotique de la Doxorubicine

Il semble que la Doxorubicine ne doive pas subir d'hydrolyse dans l'environnement étant donné l'absence de groupes fonctionnels qui hydrolysent dans ces conditions. Toutefois, en milieu acide, la Doxorubicine peut se décomposer en Adriamycinone et Daunosamine.

 

Figure 3 : Hydrolyse acide de la Doxorubicine

Source personnelle

 

Il semble que les deux résidus d'hydrolyse ne soient pas nocif pour l'environnement. Il reste cependant à savoir si l'acidité d'un sol est suffisante pour permettre à cette réaction de se produire. Dans notre modélisation, on estimera que la constante de réaction se situe aux alentours de 10-7 s-1, étant donné qu'on se situe autour d'un pH plutôt acide.

 


  Devenir de la molécule de Doxorubicine

Processus de dégradation               Calcul de la concentration               Présentation des sols épandus               Modélisation


   Retour au menu précédent